Состав и использование попутного и природного газа. Попутные нефтяные газы. Справка

Природный газ бывает разных модификаций. Так, он может быть представлен в стандартной форме или же классифицироваться как попутный. Каковы его характеристики в обоих случаях?

В чем особенности попутного газа?

Под попутным природным газом понимается вещество, представляющее собой смесь из широкого спектра углеводородов, которые изначально растворены в нефти. Их получение осуществляется посредством перегонки соответствующего сырья. Попутный газ представлен в основном пропаном, а также изомерами бутана. Иногда продуктом перегонки нефти может становиться метан, этилен. Попутный газ активно применяется в химической промышленности. Он является востребованным сырьем при производстве пластмассовых, каучуковых изделий. Пропан - в числе самых распространенных газов, используемых в качестве автомобильного топлива.

В чем заключается специфика обычного природного газа?

Под природным газом в обычной форме понимается полезное ископаемое, которое добывается из газоносных пластов в готовом виде, не требующем, как правило, глубокой переработки. В некоторых случаях рассматриваемый вид газа может быть в кристаллическом состоянии - в виде газогидратов. Иногда он растворен в нефти либо в воде.

Представлен обычный природный газ чаще всего метаном, иногда - этаном, пропаном, бутаном. В ряде случаев содержит водород, азот, гелий.

Сравнение

Главное отличие попутного газа от природного в том, что первый является продуктом переработки нефти, второй - добывается из недр земли в готовом виде. Отличаются они также по сфере использования, в значительной степени - по химическому составу.

Природный газ в обычной форме чаще всего применяется как топливо для обогрева жилых, промышленных помещений, для обеспечения функционирования электростанций, производственных мощностей на заводах. Но стоит отметить, что и попутный газ (если производящей его компании удается выработать в достаточной мере дешевую технологию его получения) может использоваться в качестве топлива для отопления помещений большой площади и обеспечения работы промышленного оборудования. В свою очередь, обычный природный газ также задействуется в качестве сырья в химической промышленности - например, в производстве ацетилена.

Отобразить более детально, в чем разница между попутным и природным газом, нам поможет небольшая таблица.

Попутный нефтяной газ, или ПНГ - это газ, растворенный в нефти. Добывается попутный нефтяной газ при добыче нефти, то есть он, по сути, является сопутствующим продуктом. Но и сам по себе ПНГ - это ценное сырье для дальнейшей переработки.

Молекулярный состав

Попутный нефтяной газ состоит из легких углеводородов . Это, прежде всего, метан - главный компонент природного газа - а также более тяжелые компоненты: этан, пропан, бутан и другие.

Все эти компоненты различаются количеством атомов углерода в молекуле. Так, в составе молекулы метана один атом углерода, у этана их два, у пропана - три, у бутана - четыре и т. д.


~ 400 000 тонн - грузоподъемность нефтяного супертанкера.

По данным Всемирного фонда дикой природы (WWF), в нефтедобывающих регионах ежегодно выбрасывается в атмосферу до 400 000 тонн твердых загрязняющих веществ, значительную долю которых занимают продукты сжигания ПНГ.

Страхи экологов

Попутный нефтяной газ нужно отделять от нефти для того, чтобы она соответствовала требуемым стандартам. Долгое время ПНГ оставался для нефтяных компаний побочным продуктом, поэтому и проблему его утилизации решали достаточно просто - сжигали.

Еще некоторое время назад, пролетая на самолете над Западной Сибирью, можно было увидеть множество горящих факелов: это горел попутный нефтяной газ.

В России в результате сжигания газа в факелах ежегодно образуется почти 100 млн тонн CO 2 .
Опасность представляют также выбросы сажи: по мнению экологов, мельчайшие сажевые частички могут переноситься на большие расстояния и осаждаться на поверхности снега или льда.

Даже практически невидимое глазу загрязнение снега и льда заметно снижает их альбедо, то есть отражательную способность. В результате снег и приземный слой воздуха нагреваются, и наша планета отражает меньшее количество солнечной радиации.

Отражательная способность незагрязненного снега:

Изменения к лучшему

В последнее время ситуация с утилизацией ПНГ стала меняться. Нефтяные компании все больше внимания уделяют проблеме рационального использования попутного газа. Активизации этого процесса способствует принятое Правительством Российской Федерации постановление № 7 от 8 января 2009 года, в котором заложено требование по доведению уровня утилизации попутного газа до 95%. В случае если этого не произойдет, нефтяным компаниям грозят высокие штрафы.

В ОАО «Газпром» подготовлена Среднесрочная инвестиционная программа повышения эффективности использования ПНГ на 2011–2013 гг. Уровень использования ПНГ по Группе «Газпром» (с учетом ОАО «Газпром нефть») в 2012 г. в среднем составил около 70%, (в 2011 году - 68,4%, в 2010 году - 64%), при этом с IV квартала 2012 года на месторождениях ОАО «Газпром» уровень полезного использования ПНГ составляет 95%, а ООО «Газпром добыча Оренбург» , ООО «Газпром переработка» и ООО «Газпром нефть Оренбург» уже используют 100% ПНГ.

Варианты утилизации

Существует большое количество способов полезной утилизации ПНГ, однако на практике используется только несколько.

Основным способом утилизации ПНГ является его разделение на компоненты, из которых большую часть составляет сухой отбензиненный газ (по сути, тот же природный газ, то есть в основном метан, который может содержать некоторое количество этана). Вторая группа компонентов носит название широкой фракции легких углеводородов (ШФЛУ). Она представляет собой смесь веществ с двумя и более атомами углерода (фракция C 2 +). Именно эта смесь является сырьем для нефтехимии.

Процессы разделения попутного нефтяного газа происходят на установках низкотемпературной конденсации (НТК) и низкотемпературной абсорбции (НТА). После разделения сухой отбензиненный газ может транспортироваться по обычному газопроводу, а ШФЛУ - поставляться на дальнейшую переработку для производства нефтехимических продуктов.

По данным Министерства природных ресурсов и экологии, в 2010 году крупнейшие нефтяные компании использовали 74,5% всего добытого газа, а сожгли на факелах 23,4%.

Заводы по переработке газа, нефти и газового конденсата в нефтехимические продукты являются высокотехнологичными комплексами, сочетающими в себе химические производства с производствами нефтепереработки. Переработка углеводородного сырья осуществляется на мощностях дочерних обществ «Газпрома»: на Астраханском, Оренбургском, Сосногорском газоперерабатывающих заводах, Оренбургском гелиевом заводе, Сургутском заводе по стабилизации конденсата и Уренгойском заводе по подготовке конденсата к транспорту.

Также можно использовать попутный нефтяной газ на энергетических установках для выработки электроэнергии - это позволяет нефтяным компаниям решить проблему энергоснабжения промыслов, не прибегая к покупке электроэнергии.

Кроме того, ПНГ нагнетают обратно в пласт, что позволяет повышать уровень извлечения нефти из пласта. Этот способ называется сайклинг-процесс.

Долгое время попутный нефтяной газ не имел никакой ценности. Его считали вредной примесью при добыче нефти и сжигали непосредственно при выходе газа из нефтеносной скважины. Но время шло. Появились новые технологии, которые позволили по-другому взглянуть на ПНГ и его свойства.

Состав

Попутный нефтяной газ располагается в «шапке» нефтеносного пласта - пространстве между грунтом и залежами ископаемой нефти. Также некоторая его часть находится в растворенном состоянии и в самой нефти. По сути, ПНГ тот же природный газ, состав которого обладает большим количеством примесей.

Попутный нефтяной газ отличается большим многообразием содержания разного рода углеводородов. Главным образом это этан, пропан, метан, бутан. Также на его состав приходится и более тяжелые углеводороды: пентан и гексан. Помимо этого, нефтяной газ включает в себя некоторое количество негорючих компонентов: гелий, сероводород, углекислый газ, азот и аргон.

Стоит отметить, что состав попутного нефтяного газа крайне нестабилен. Одно и то же месторождение ПНГ способно в течение нескольких лет заметно поменять процентное содержание тех или иных элементов. Особенно это касается метана и этана. Но даже несмотря на это нефтяной газ высоко энергоемок. Один кубометр ПНГ в зависимости от типа углеводородов, которые входят в его состав, способен выделить от 9 000 до 15 000 ккал энергии, что делает его перспективным для использования в различных секаторах экономики.

По добыче попутного нефтяного газа лидируют Иран, Ирак, Саудовская Аравия, Российская Федерация и прочие страны, в которых сосредоточено основные запасы нефти. На Россию здесь приходится около 50 млрд. кубометров попутного нефтяного газа в год. Половина этого объема идет на нужды производственных сфер, 25% на дополнительную переработку, а остальная часть сжигается.

Очистка

В первозданном виде попутный нефтяной газ не применяется. Его использование становиться возможным только после предварительно очистки. Для этого слои углеводородов, имеющих разную плотность, отделяют друг от друга в специально разработанном для этого оборудовании - многоступенчатый сепаратор давления.

Всем известно, что вода в горах закипает при более низкой температуре. В зависимости от высоты температура кипения ее может опускаться до 95 ºС. Происходит это по причине разницы атмосферного давления. Этот принцип и используется в работе многоступенчатых сепараторов.

Изначально, сепаратор подает давление 30 атмосфер и через определенный промежуток времени постепенно уменьшает его значение с шагом 2-4 атмосферы. Тем самым осуществляется равномерное отделение углеводородов с различной температурой кипения друг от друга. Далее, полученные компоненты отправляют непосредственно на следующий этап очистки на заводы по переработки нефти.

Применение попутного нефтяного газа

Сейчас активно востребован в некоторых сферах производства. Прежде всего, это - химическая промышленность. Для нее ПНГ служит материалом для изготовления пластмассы и резины.

Энергетическая отрасль также неравнодушна к побочному продукту нефтедобычи. ПНГ является сырьем, из которого получают следующие виды топлива:

  • Сухой отбензиненный газ.
  • Широкая фракция легких углеводородов.
  • Газовое моторное топливо.
  • Сжиженный нефтяной газ.
  • Стабильный газовый бензин.
  • Отдельные фракции на основе углерода и водорода: этан, пропан, бутан и прочие газы.

Объемы использования попутного нефтяного газа были бы еще более высокими, если бы не ряд сложностей, которые возникают при его транспортировке:

  • Необходимость удаления механических примесей из состава газа. Во время истечения ПНГ из скважины, в газ попадают мельчайшие частицы грунта, которые значительно снижают его транспортные свойства.
  • Попутный нефтяной газ должен обязательно пройти процедуру обензинивания. Без этого сжиженная фракция выпадет в осадок в газопроводе во время его транспортировки.
  • Состав попутного нефтяного газа должен подвергаться очистке от серы. Повышенное содержание серы является одной из главных причин образования очагов коррозии в трубопроводе.
  • Удаление азота и двуокисей углерода для повышения теплотворной способности газа.

В силу выше названых причин долгое время попутный нефтяной газ не подвергали утилизации, а жгли непосредственно возле скважины, где залегала нефть. Особенно, за этим хорошо было наблюдать, пролетая над Сибирью, где постоянно виднелись факелы с отходящими от них черными облаками дыма. Так продолжалось пока в дело не вмешались экологи, осознав весь тот непоправимый вред, который наносится таким образом природе.

Последствия сжигания

Сжигание газа сопровождается активным термическим воздействием на окружающую среду. В радиусе 50-100 метров от непосредственного места горения наблюдается заметное снижение объема растительности, а на расстояние до 10 метров вообще полное ее отсутствие. Связано это главным образом с выгоранием питательных элементов почвы, от которых так зависят разного рода деревья и травы.

Горящий факел служит источником окиси углерода, того самого, который ответственен за разрушение озонового слоя Земли. Помимо всего в газе содержатся сернистый ангидрид и оксид азота. Эти элементы относятся к группе ядовитых веществ для живых организмов.

Так, у людей, проживающих в районах с активной добычей нефти, наблюдается повышенный риск развития разного рода патологий: онкологии, бесплодия, ослабления иммунитета и т.д.

По этой причине в конце 2000-х годов встал остро вопрос об утилизации ПНГ, который мы и рассмотрим ниже.

Способы утилизации попутного нефтяного газа

На данный момент существует множество вариантов удаления отходов нефти без нанесения вреда окружающей среде. Наиболее распространенными из них являются:

  • Отправка непосредственно на завод по переработки нефти. Является наиболее оптимальным решением, как с финансовой, так и экологической точки зрения. Но при условии, если уже имеется развитая инфраструктура газопроводов. При ее отсутствии потребуется значительное вложение капитала, что обоснованно только в случае крупных месторождений.
  • Утилизация путем использования ПНГ в качестве топлива. Попутный нефтяной газ поставляется электростанциям, где с помощью газовых турбин из него производят электрическую энергию. Минусом такого способа является необходимость установок оборудования для предварительно очистки, а также его транспортировка до пункта назначения.
  • Закачка отработанного ПНГ в залегающий пласт нефти, тем самым повышая коэффициент нефтеотдачи скважины. Происходит это за счет увеличения под слоем грунта. Данный вариант отличается простотой реализации и относительно низкой стоимостью используемого оборудования. Минус здесь только один - отсутствие фактической утилизации ПНГ. Происходит только ее отсрочка, но проблема так и остается нерешенной.

Занимает попутный нефтяной газ. Раньше этот ресурс никак не применялся. Но сейчас отношение к этому ценному природному ископаемому изменилось.

Что являет собой попутный нефтяной газ

Это углеводородный газ, который выделяется из скважин и из пластовой нефти в процессе ее сепарации. Он являет собой смесь парообразных углеводородных и неуглеводородных составляющих природного происхождения.

Его количество в нефти может быть разным: от одного кубометра до несколько тысяч в одной тонне.

По специфике получения попутный нефтяной газ считается побочным продуктом нефтедобычи. Отсюда и происходит его название. Из-за отсутствия необходимой инфраструктуры для сбора газа, транспортировки и переработки большое количество этого природного ресурса теряется. По этой причине большую часть попутного газа просто сжигают в факелах.

Состав газа

Попутный нефтяной газ состоит из метана и более тяжелых углеводородов - этана, бутана, пропана и т. д. Состав газа в разных месторождениях нефти может немного отличаться. В некоторых регионах в попутном газе могут содержаться неуглеводородные составляющие - соединения азота, серы, кислорода.

Попутный газ, который фонтанирует после вскрытия нефтяных пластов, отличается меньшим количеством тяжелых углеводородных газов. Более «тяжелая» по составу часть газа находится в самой нефти. Поэтому на начальных этапах освоения месторождений нефти, как правило, добывается много попутного газа с большим содержанием метана. В процессе эксплуатации залежей эти показатели постепенно уменьшаются, а большую часть газа составляют тяжелые компоненты.

Природный и попутный нефтяной газ: в чем разница

Попутный газ по сравнению с природным содержит меньше метана, но имеет большое количество его гомологов, в том числе пентана и гексана. Другое важное отличие - сочетание структурных компонентов в разных месторождениях, в которых добывают попутный нефтяной газ. Состав ПНГ даже может меняться в разные периоды на одном и том же месторождении. Для сравнения: количественное сочетание компонентов всегда постоянное. Поэтому ПНГ может использоваться в разных целях, а природный газ применяется только как энергетическое сырье.

Получение ПНГ

Попутный газ получают методом сепарирования от нефти. Для этого используют многоступенчатые сепараторы с разным давлением. Так, на первой ступени сепарации создается давление от 16 до 30 бар. На всех последующих ступенях давление постепенно понижают. На последнем этапе добычи параметр снижают до 1,5-4 бар. Значения температуры и давления ПНГ определяются технологией сепарирования.

Газ, полученный на первой ступени, сразу отправляется на Большие трудности возникают при использовании газа с давлением ниже 5 бар. Раньше такой ПНГ всегда сжигался в факелах, но в последнее время изменилась политика утилизации газа. Правительство начало разрабатывать стимулирующие меры по сокращению загрязнений внешней среды. Так, на государственном уровне в 2009 году был установлен показатель сжигания ПНГ, который не должен превышать 5% от общей добычи попутного газа.

Применение ПНГ в промышленности

Раньше ПНГ никак не использовался и сразу после добывания сжигался. Сейчас ученые разглядели ценность этого природного ресурса и ищут пути его эффективного использования.

Попутный нефтяной газ, состав которого представляет собой смесь пропанов, бутанов и более тяжелых углеводородов, является ценным сырьем для энергетической и химической промышленности. ПНГ обладает теплотворной способностью. Так, во время сгорания он выделяет от 9 до 15 тысяч ккал/кубометр. В первоначальном виде его не применяют. Обязательно требуется очистка.

В химической промышленности из содержащегося в попутном газе метана и этана изготавливают пластмассу и каучук. Более тяжелые углеводородные компоненты используют как сырье для производства высокооктановых топливных присадок, ароматических углеводородов и сжиженных углеводородных газов.

На территории России более 80% объема получаемого попутного газа приходится на пять компаний, добывающих нефть и газ: ОАО "НК Роснефть", ОАО "Газпром нефть", ОАО "Нефтяная ОАО "ТНК-ВР Холдинг", ОАО "Сургутнефтегаз". Согласно официальным данным, страна ежегодно добывает более 50 млрд кубометров ПНГ, из них 26% идет на переработку, 47% используется в промышленных целях, а остальные 27% сжигают в факелах.

Существуют ситуации, в которых не всегда рентабельно использовать попутный нефтяной газ. Применение этого ресурса часто зависит от размера месторождения. Так, газ, добываемый на малых месторождениях, целесообразно использовать для обеспечения электроэнергией местных потребителей. На средних месторождениях наиболее экономично извлекать сжиженный нефтяной газ на газоперерабатывающем заводе и продавать его предприятиям химической промышленности. Оптимальным вариантом для крупных месторождений является производство электроэнергии на большой электростанции с последующей продажей.

Вред от сжигания ПНГ

Сжигание попутного газа загрязняет окружающую среду. Вокруг факела действует термическое разрушение, которое поражает почву в радиусе 10-25 метров и растительность в пределах 50-150 метров. В процессе сгорания в атмосферу попадают окиси азота и углерода, сернистый ангидрид, а также несгоревшие углеводороды. Ученые подсчитали, что в результате сжигания ПНГ выбрасывается около 0,5 млн тонн сажи в год.

Также продукты сгорания газа очень опасны для здоровья человека. Согласно статистическим данным, в основном нефтеперерабатывающем регионе России - Тюменской области - заболеваемость населения по многим видам болезней выше средних показателей по всей стране. Особенно часто жители региона страдают патологиями дыхательных органов. Наблюдается тенденция роста числа новообразований, заболеваний органов чувств и нервной системы.

Кроме того, ПНГ вызывают патологии, которые проявляются только через некоторое время. К ним относятся следующие:

  • бесплодие;
  • невынашивание беременности;
  • наследственные заболевания;
  • ослабление иммунитета;
  • онкологические болезни.

Технологии утилизации ПНГ

Главная проблема утилизации нефтяного газа заключается в высокой концентрации тяжелых углеводородов. В современной нефтегазовой промышленности используется несколько эффективных технологий, которые дают возможность улучшить качество газа путем удаления тяжелых углеводородов:

  1. Газофракционное разделение.
  2. Адсорбционная технология.
  3. Низкотемпературная сепарация.
  4. Мембранная технология.

Пути утилизации попутного газа

Существует много методов, но на практике применяются всего несколько. Основной способ - утилизация ПНГ путем разделения на компоненты. Этот процесс переработки позволяет получить сухой отбензиненный газ, который, по сути, является тем же природным газом, и широкую фракцию легких углеводородов (ШФЛУ). Эта смесь может использоваться в качестве сырья для нефтехимии.

Разделение нефтяного газа происходит на установках низкотемпературной абсорбции и конденсации. После завершения процесса сухой газ транспортируется по газопроводам, а ШФЛУ направляется на нефтеперерабатывающие заводы для дальнейшей обработки.

Второй эффективный способ переработки ПНГ - сайклинг-процесс. Этот метод подразумевает нагнетание газа обратно в пласт для повышения давления. Такое решение позволяет повысить объемы извлечения нефти из пласта.

Кроме того, попутный нефтяной газ можно применять для выработки электроэнергии. Это позволит нефтяным компаниям существенно сэкономить средства, поскольку отпадет необходимость закупать электроэнергию со стороны.

Природный газ – это смесь, которая состоит из: 88-95% метана (СН 4), 3-8% этана (С 2 Н 6), 0,7-2% пропана (С 3 Н 8), 0,2-0,7% бутана (С 4 Н 10), 0,03-0,5% пентана (С 5 Н 12), углекислого газа (СО 2), азота (N 2), гелия (He). Существует закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе. Применение:

1) топливо в промышленности и в быту, т.к. СН 4 + 2О 2 = СО 2 + 2Н 2 О + 890 КДЖ

2) получение галогенпроизводных углеводородов и хлороводорода:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl, CH 3 Cl - хлорметан – растворитель, сырье для кремнийорганических соединений; HCl – получение соляной кислоты

3) получение непредельных углеводородов: 2 СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 , (С 2 Н 2 – ацетилен – этин - сварка и резка металлов); С 2 Н 6 → С 2 Н 4 + Н 2 (С 2 Н 4 – этилен – этен - получение полиэтилена, этанола, уксусной кислоты)

4) получение водорода и сажи: СН 4 → С + 2Н 2 , (С – сажа → резины и типографских красителей, Н 2 →аммиака NH 3)

5) получение кислородсодержащих органических соединений:

СН 3 ─ (СН 2) 2 ─ СН 3 → 2СН 3 СООН + Н 2 О, СН 3 СООН - уксусная кислота, получение красителей, медикаментов….

Попутный нефтяной газ находиться над залежами нефти или растворен в ней под давлением.

Содержит углеводороды, которые для рационального применения делят на смеси:

1) газовый бензин (пентана (С 5 Н 12) и гексан (С 6 Н 14)) добавляют к бензину для улучшения работы двигателя;

2) пропан - бутановая (пропана (С 3 Н 8) и бутана (С 4 Н 10)) в сжиженном виде как топливо;

3) сухой газ (по составу сходен с природным) для получения С 2 Н 2 – ацетилен, Н 2 и других веществ, как топливо: СН 4 + Н 2 О ↔ 3Н 2 + СО; СО + Н 2 ↔ СН 3 ОН, СН 3 ОН - метанол

О синтез газ

СН 4 + О 2 → Н 2 О + HC , HCHО – метаналь, муравьиный альдегид.

Арены

Арены, ароматические углеводороды – органические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особым характером связей. Общая формула: C n H 2 n -6 , где n ≥ 6.

Физические свойства:

C 6 H 6 - бензол – жидкость, без цвета, запах характерный, T кип =80°С, T пл =5,5°С, не растворим в Н 2 О, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса =78,11г/моль, хороший растворитель, ядовит. Открыт М.Фарадеем в светильном газе в 1825 г.

Строение

Молекула плоская, атомы углерода объединены в правильный шестиугольник, находятся в состоянии sp 2 – гибридизации, валентный угол = 120°; длина (С С) =0,140 нм. Шесть неспаренных негибридных р -электронов образуют единую π-электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.



Химические свойства

I. Сходство с предельными углеводородами.

1. Качественные реакции. Устойчивость к действию обычных окислителей: не обесцвечивают растворы бромной воды (Br 2 aq) (при обычных условиях), и перманганата калия (KMnO 4).

2. Реакции замещения:

А) Галогенирование, взаимодействие с галогенами (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + Cl 2 FeCl3 С 6 H 5 Cl + HCl, хлорбензол

Б) Нитрование, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой (при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты):

С 6 H 6 + HNO 3 H 2 SO 4 С 6 H 5 NO 2 + H 2 O, нитробензол

В) Алкилирование, взаимодействие с галогенпроизводными (при нагревании и в присутствии катализаторов) (реакция Фриделя-Крафтса):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl AlCl3 С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl, этилбензол

II. Сходство с непредельными углеводородами. Реакции присоединения:

1. Гидрирование, присоединение водорода (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + 3H 2 t kat С 6 H 12 , циклогексан

2. Галогенирование, присоединение галогенов (на свету и в присутствии катализатора):

С 6 H 6 + 3Cl 2 освещение C 6 H 6 Cl 6 ,гексахлорциклогексана, гексохлоран

3. В отличие от непредельных углеводородов не взаимодействуют с H 2 O, галогенводородами, р-ром KMnO 4 .

Получение:

1. Выделение из природных источников: нефти, каменного угля;

2. Ароматизация нефти: 1) дегидрирование циклоалканов: С 6 H 12 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;

2) циклизация и дегидрирование алканов: С 6 H 14 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;

3) тримеризация алкинов: 2С 2 H 2 t kat С 6 H 6

Применение:

1. Растворитель; 2. Добавка к моторному топливу; 3. В органических синтезах: получение нитробензола, анилина и красителей; хлорбензола, фенола и фенол-формальдегидных смол и др.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Сильный канцероген.

Нефть

Нефть – темная, маслянистая жидкость со своеобразным запахом, легче воды и ней не растворима (этим объясняется большое количество экологических катастроф, связанных с разливом нефти при добычи и транспортировке на море и суше) .

Нефть содержит в основном неразветвленные и разветвленные алканы, циклоалканы (нафтены) и ароматические углеводороды. Их наличие и соотношение в нефти зависит от ее месторождения. Еще встречаются органические соединения, которые содержат кислород, азот, серу и др. элементы, а так же и высокомолекулярные вещества (смолы и асфальтовые в-ва).

Нефтепродукты . Фракционная перегонка «сырой» нефти приводит к образованию:

1) бензин содержитуглеводороды С 6 – С 9 , кипят при температуре от 40 до 200° С, используется для двигателей внутреннего сгорания;

2) лигроин содержит углеводороды С 8 – С 14 , кипят при температуре от 150 до 250° С, используется как топливо для тракторов;

3) керосин содержитуглеводороды С 9 – С 16 , кипят при температуре от 220 до 275° С, используется как топливо для турбинных двигателей, крекинг до низших углеводородов;

4) газойль или дизельное топливо кипят при температуре от 200 до 400° С, используется как топливо для дизельных двигателей;

5) мазут содержит углеводороды С 20 – …, высококипящий, его делят на фракции: соляровые масла – дизельное топливо, смазочные масла - автотракторное, авиационные, индустриальные и др., вазелин – основа для косметических средств и лекарств. Иногда получают парафин – для производства спичек, свечей и др. После отгонки остается гудрон, который применяют в дорожном строительстве.